Schiff Bazları

Schiff Bazları

Koordinasyon kimyasında ligand olarak kullanılan ve C=N grubu içeren bileşikler, ilk defa 1864 yılında Schiff tarafından sentezlendiği için “Schiff Bazları” olarak bilinmektedir. Schiff bazları RCH=NR’ genel formülüyle gösterilebilir. Bu formülde R ve R’ aril veya alkil sübstitüentleridir.

Sentezi

Karbonil bileşikleriyle primer aminlerin reaksiyonundan elde edilen Schiff bazlarının iki ana basamaktan oluştuğu anlaşılmıştır. Birinci basamakta, primer aminle karbonil grubun kondenzasyonundan bir karbonil amin ara bileşiği meydana gelir. İkinci basamakta ise bu karbonil amin ara bileşiğinin dehidratasyonu sonunda Schiff bazı oluşur.

Schiff Bazı Sentezi
Schiff Bazı Sentezi

Amonyak ile elde edilen Schiff bazları dayanıklı değildir ve bekletildiğinde polimerleşebilir. Bunun yerine birincil aminler kullanıldığında daha dayanıklı bileşikler elde edilebilir. İmin oluşumu pH’ya bağlıdır. Çok asidik çözeltilerde amin derişimi ihmal edilecek kadar azalır.

Aromatik aminler, azot üzerindeki elektron çiftinin aromatik halkaya doğru yönlenmesinden dolayı alifatik aminlere göre daha zayıf bazlardır.

Bazı Schiff Bazlarının Sentezi
Bazı Schiff Bazlarının Sentezi

Alifatik amin bileşiklerinin azot atomlarının kuvvetli bazik karakteri nedeniyle alifatik aminlerden sentezlenen Schiff bazları ve metal kompleksleri kuvvetli asidik ortamlarda hidrolitik bozunmaya uğrarlar. Bununla birlikte literatürde orto ve meta fenilen diaminlerden türetilen Schiff bazlarının pH 2.5 civarında bile bozunmadıkları tespit edilmiştir. En uygun pH 3-4 civarı olmalıdır.

Kaynaklar

Lütfen Login yada Register gizli linkleri görebilmek için

Rıdvan

Yıldız Teknik Üniversitesi'nde Doktora yapmakta.

Bir Cevap Yazın

E-posta hesabınız yayımlanmayacak. Gerekli alanlar * ile işaretlenmişlerdir